Díky své virtuositě, improvizačním dovednostem a stylovosti obdržela charismatická Reeves jako vůbec první umělkyně v historii cenu Grammy za nejlepší pěvecký výkon za tři po sobě jdoucí nahrávky v kategorii jazzu a R´n´B. Posluchači i kritika Dianne Reeves milují, umí totiž v posluchačsky velmi přístupném balení nabídnout nefalšovanou uměleckou kvalitu.
Ani filmařské prostředí jí není cizí, Reeves nazpívala například soundtrack k filmu George Clooneyho Dobrou noc a hodně štěstí. Film byl nominován na Oscara v šesti kategoriích a za soundtrack k filmu získala Reeves svoji čtvrtou Grammy. Reeves vystoupila i v ceněném dokumentárním filmu o životě skladatele Billyho Strayhorna, blízkého spolupracovníka Duka Ellingtona.
V roce 2018 se stala první ženou vyznamenanou prestižním oceněním Jazz Legends Award, jímž se honosí ty největší osobnosti jazzové historie jako například Wayne Shorter, Chick Corea, Herbie Hancock, Terence Blanchard nebo Quincy Jones.
